Meso compound：內消旋化合物

內消旋化合物 (Meso compound)臺北市立第一女子高級中學二年級楊喻茹/臺北市立第一女子高級中學化學科許名智老師修改/國立臺灣師範大學化學系葉名倉教授責任編輯

內消旋化合物的定義

對掌異構物具有對掌中心 (chiral center)，是有旋光性的化合物，當通過偏光鏡的偏極光穿過某一對掌異構物時，偏光平面會旋轉，如果其中一種對掌異構物讓偏光平面順時針方向旋轉，則稱為右旋，以「＋」表示，另一對掌異構物必是使偏光平面逆時針方向旋轉，稱為左旋，以「－」表示。若右旋與左旋對掌異構物等量混合物，稱為消旋體 (racemic mixture) 。某些分子雖然含有兩個以上對掌中心，但因分子內有一對稱平面，使得其鏡像可以與之重疊，所以不具有旋光性，此化合物稱為內消旋化合物 (meso compound)。

內消旋化合物的實例

2,3-二氯丁烷 ( 2,3-dichlorobutane ) 有兩個對掌中心，分別是2號碳及3號碳原子，兩個對掌中心碳原子同樣與-H, -Cl, -CH3或-CHClCH3 鍵結 ，對掌中心周圍4個原子團立體空間排列位置不同形成不同的立體異構物的組態，常用 R 和 S 表示，以 Cahn-Ingold-prelog 的規則定義，立體中心四個鍵的次序以順時針排列（右手型），而逆時鐘排列則為左手型。因為2,3-二氯丁烷有兩個對掌中心，所以原則上有四個可能的排列方式(R,R), (R,S), (S,R)和(S,S)。

圖片來源：http://www.chem.ucalgary.ca/cour … h/Ch07/ch7-2-4.html)

不過參照下圖以虛線為轉軸將整個分子旋轉180°，發現(R,S)和(S,R)這兩種排列方式，其實是同一種異構物。

2,3-二氯丁烷的三種立體異構物中，(R,R)-2,3-二氯丁烷與(S,S)-2,3-二氯丁烷，他們的鏡像不能重疊，所以互為對掌異構物，而(R,S)-2,3-二氯丁烷具有鏡像對稱，這種結構就是內消旋化合物。

鏡像不能重疊，對掌異構物(左圖) ; 鏡像重疊，內消旋化合物...