不對稱碳判斷：掌性(chirality)

掌性(chirality)國立臺灣師範大學化學系胡婷嘉研究生

對掌性（chirality），又稱手性，是由希臘語的手這個字發展出來的，這些分子的特徵是他們在鏡子裡反映出來的鏡像和他們本身是不一樣、無法重合的分子。

若我們把右手拿去照鏡子，在鏡子裡出現的鏡像不會是右手而是左手，而右手和左手是無法重合的。所以左手和右手都是掌性化合物（chiral molecule），如圖一。左右手是一組異構物稱為鏡像異構物（enantiomers）。而有掌性分子就有非掌性分子（achiral molecule），他們的鏡像和本身是可以重疊的！像是椅子、球……等，如圖二。

圖一、掌性為左右手無法重疊

圖二、非掌性

而通常掌性分子裡都有掌性中心（chiral center）。掌性中心是在一個掌性分子中，接上四個不同基團的碳原子，所以這個碳一定是 \(sp3\) 混成軌域（\(sp\) 及 \(sp2\) 混成軌域的碳一定有一個切穿本身的平面，故他們一定不會是掌性中心的碳）。

若分子中只有一個掌性中心的話，那此分子必定為掌性分子，但有兩個以上的掌性中心就可能不是掌性分子。通常分子裡沒有掌性中心的話通常是非掌性分子，但也有例外。有一些方法可以判斷他是不是掌性分子。如果在分子裡面可以找到一個對稱平面的話，不管他有沒有掌性中心，這個分子就一定是非掌性分子，如圖三。但若沒有對稱平面也不一定就是掌性分子。

圖三、雖然這個分子有掌性中心（*的碳）但他有對稱平面！而他的鏡像可以完全重疊，故為非掌性分子。

有些分子會有不同的組態，通常我們會畫最穩定的組態來檢測他們是不是掌性分子。像是 cis-1,2-dibromocyclohexane ，他有椅式構型（chair form），如圖四-A，也可以畫成環狀的，如圖四-B。畫成環狀時分子為非掌性，但畫成椅式構型的時候卻是掌性，但我們知道這兩種椅式構型會非常快速的互相轉變，這兩種鏡像組態有相同的能量。分子和鏡像組態平衡，故我們不把cis-1,2-dibromocyclohexane 當成掌性分子。我們通...